O que o picareta tem a ver com a picareta?

 A pergunta acima tem mais de uma resposta. Se dermos crédito ao etimologista brasileiro Silveira Bueno, o único em quem encontrei uma tese sobre o assunto, a relação é simples: o picareta teria vindo diretamente da picareta, por sentido figurado. Em outras palavras, a acepção de “pessoa embusteira, aproveitadora, que recorre a expedientes acanalhados para se dar bem”, um brasileirismo consagrado mas de datação imprecisa, seria uma extensão do primeiro sentido da palavra, existente na língua portuguesa desde o século 16 – o de “instrumento próprio para cavar a terra e revolver pedras”. E como se chegou a isso? Por metáfora, é o palpite de Bueno, que se baseia na ideia de que . O picareta seria então o cavador. Ponto final?o picareta “em tudo mete a cara para cavar dinheiro, emprego”

Não. A segunda resposta possível à pergunta do título é um pouco menos simples, mas talvez mais completa. Embora esteja fora de questão que o picareta (enganador) é uma extensão de sentido do vocábulo picareta (instrumento), a hipótese que lanço aqui é a de que essa ampliação semântica não se deu por metáfora e sim por influência da palavra pícaro, que quer dizer justamente “ardiloso, trapaceiro, velhaco”. Hoje de uso restrito aos estudos literários, o pícaro ou personagem picaresco (termos do século 17) já gozou na linguagem comum de uma circulação proporcional à do gênero de literatura popular que representava. E é um sinônimo praticamente perfeito de picareta.
Uma curiosidade adicional é que, embora pícaro seja considerado por muitos estudiosos uma palavra de origem obscura, há quem acredite que o espanhol, de onde a importamos, a retirou da mesma matriz de onde saiu a picareta: o verbo picar.

Picareta é aquele típico profissional enrolador, carretel, malicioso, que não necessariamente têm segundas intenções [somente na maioria das vezes], e que têm por objetivo livrar sua cara, não pegar no batente, se omitir.
Os picaretas são encontrados na sociedade desde os primórdios da humanidade, ou melhor, da picaretagem.
Até mais.